试剂名称：Diallyl Trisulfide(H2S donor)二烯丙基三硫

储存：-20℃干燥避光保存至少1年，冰袋运输。

产地：西安强化生物

CAS NO：2050-87-5

分子式：C6H10S3

分子量：178.34

一、描述与基本特性：

二烯丙基三硫是一种有机硫化合物，具有强烈的洋葱气味，是大蒜油的主要活性成分之一，与二烯丙基二硫和二烯丙基四硫共同构成大蒜的硫化物体系。

这些化合物在大蒜被切碎或压碎后由蒜氨酸在蒜氨酸酶作用下生成，随后进一步分解为各种硫化物。

核心功能：作为H2S供体的机制

1. H2S释放途径

反应条件：在生物硫醇存在下快速释放H2S。

反应步骤：

步骤1：硫醇-二硫交换反应，生成烯丙基过硫醇。

步骤2：GSH还原烯丙基过硫醇，释放H2S。

效率对比：

DATS（三硫） ：快速H2S供体（秒级反应）。

DADS（二硫） ：因需α-碳亲核取代，释放缓慢。

2. 生物学效应

抗氧化与抗炎：

提升细胞内GSH水平，降低ROS和脂质过氧化物。

抑制NF-κB通路，减少炎症因子。

抗纤维化：通过H2S抑制肝星状细胞活化，减轻肝纤维化。

神经保护：调节H2S-BDNF-Nrf2通路，缓解神经痛。

二、合成方法与工艺

1. 主流合成路线

相转移催化法（工业常用）

原料：烯丙基氯、硫代硫酸钠、硫化钠。

催化剂：四丁基溴化铵（TBAB）。

条件：50℃反应，产率45-77.78%。

优势：反应时间缩短4小时，产率提高45%。

高剪切一锅两步法（高效新工艺）

催化剂：聚乙二醇-400（PEG-400）或十六烷基三甲基溴化铵（CTMAB）。

产率：85.3%（DATS选择性合成）。

噻二唑法（实验室适用）

原料：硫醇、3，4-二氯-1，2，5-噻二唑。

条件：20℃在1-丙醇中反应40分钟，产率74-85%。

2. 产物纯化与表征

纯化：正己烷/乙酸乙酯重结晶。

表征：NMR、IR、GC-MS确认结构。

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用于科研相关领域，不能用于人体实验！

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